Gesundheit : Nobelpreis: Wie sich die Bilder gleichen

Paul Janositz

Reaktionen gezielt steuern zu können, ist das Ziel chemischer Forschung. Besonders schwierig wird es, wenn Produkte entstehen, die sich gleichen wie Bild und Spiegelbild. Für Fortschritte bei der Steuerung solcher Reaktionen erhielten drei Forscher den diesjährigen Chemie-Nobelpreis.

Tags zuvor hatte Helmut Schwarzden richtigen Riecher gehabt. "Ryoji Noyori" war einer der beiden Namen, die der Professor für Organische Chemie an der TU Berlin auf einen Zettel geschrieben hatte. Nunmehr bestätigte das Stockholmer Komitee seine Prognose. Der 63-jährige japanische Professor an der Nagoya-Universität teilt sich die eine Hälfte der Preissumme von einer Million Dollar mit dem 84-jährigen Amerikaner William Knowles. Die andere Hälfte bekommt Barry Sharpless, mit 60 Jahren der jüngste im Bunde der Chemie-Laureaten. Grafik: Der Spiegel-Trick Gemessen an den fachlichen Details, die Experte Schwarz über die Preisträger erzählen kann, hätte Noyori den Löwenanteil des Preisgeldes verdient. Dies liegt sicherlich zum geringsten Teil daran, dass die TU Berlin den Wissenschaftler vor zwei Jahren bei der "Bohlmann-Vorlesung" zu Gast hatte. Der Hauptgrund ist die fachliche Hochachtung, die der japanische Chemiker genießt. "Noyori ist der König auf dem Gebiet der asymmetrischen Katalyse", sagt Schwarz. Dabei handelt es sich keineswegs um Arbeiten aus dem chemischen Elefenbeinturm. Dies zeigt nicht zuletzt die Tatsache, dass die Preisträger diverse Patente halten.

Minze oder Kümmel

Vor allem geht es um die Frage, wie man es erreichen kann, dass in chemischen Reaktionen nicht ein ganzes Gemisch von Stoffen entsteht, sondern hauptsächlich nur das gesuchte Produkt. Ansonsten muss der gewünschte Stoff mühsam herausgefischt werden. Die Trennung ist umso schwieriger, je weniger Unterschiede zwischen den Produkten bestehen.

Sehr ähnlich sind sich Stoffgemische, die aus "Enantiomeren" bestehen. Das sind Substanzen, die sich gleichen wie Bild und Spiegelbild. Ein vertrautes Beispiel sind unsere Hände, die gegenseitige Spiegelbilder sind. Auch Naturstoffe können in solchen von Chemikern als "chiral" bezeichneten Formen auftreten. Die beiden Varianten, die L- und D-Form, haben nicht selten unterschiedliche Eigenschaften. So riecht beispielsweise die Substanz "L-Carvon" nach Kümmel und "D-Carvon" nach Minze. In der Natur dominiert meist eine der beiden chiralen Formen. Der Unterschied zwischen den beiden Formen kann eine Frage von Leben oder Tod sein, wie es beispielsweise beim Medikament Contergan in den 60er Jahren der Fall war. Für den Ablauf biologischer Prozesse kann es entscheidend sein, von welcher Seite der Partner kommt, ob das Molekül quasi rechts- oder linksgestrickt ist. Um nur den richtigen Wirkstoff, nicht aber die unbrauchbare oder sogar schädliche Form herzustellen, braucht man so genannte stereoselektive Verfahren, erklärt Reinhard Hoffmann, Professor für organische Chemie an der Universität Marburg. Die Reaktionspartner sollen im Laufe der Reaktion in eine Position kommen, in der sie nichts anderes mehr tun können, als sich zum richtigen Produkt zu verbinden. Genau so läuft es in der Natur ab, in der Enzyme die richtige Steuerung übernehmen.

Mittel gegen Parkinson

Bereits vor mehr als 30 Jahren war es William Knowles von der Columbia-Universität in St. Louis im US-Bundesstaat Missouri, gelungen, Wasserstoff in der gewünschten Weise an organische Stoffe zu binden. Seine Entdeckung führte zur industriellen Produktion von L-Dopa, das bei der Therapie der Parkonsion-Krankheit eingesetzt wird. Nyori, Direktor des Materialforschungszentrums an der Universität von Nagoya, führte die Forschungen an der Hydrierung weiter und schuf die Grundlage für die Produktion des Antiobioticums Levofloxacin.

Barry Sharpless, Chemie-Professor am Scripps Research Institute in La Jolla im Bundesstaat Kalifornien, beschäftigte sich mit Reaktionen, bei denen Sauerstoff hinzugefügt wird. Auf diesen Oxydationsreaktionen beruht beispielsweise die Produktion von Beta-Blockern, die als Herzmedikamente eingesetzt werden.

Diese Fortschritte waren nur möglich durch Substanzen, die chemische Reaktionen beschleunigen und so lenken, dass nur die eine der zwei spiegelsymmetrischen Formen gebildet wird. Diese Methoden dienen heute zur Herstellung einer großen Zahl von Medikamenten - Beta-Blockern und entzündungshemmenden Präparaten, Magenmitteln und Antibiotika etwa. Doch nicht nur Pharmaunternehmen interessieren sich dafür, auf gezielte Weise spiegelbildliche Moleküle herzustellen. Auch bei anderen Chemikalien sind Verfahren gefragt, um das gewünschte Produkt möglichst rein und reichhaltig zu bekommen.Aroma- und Süßstoffe, Insektensprays sowie landwirtschaftliche Chemikalien gehören zur Ausbeute.

Das erklärt beispielsweise das Interesse des Chemiekonzerns BASF an Noyoris Methoden. Dies dokumentiert die Auszeichnung mit der BASF-Gastprofessur an der Universität Heidelberg, die der japanische Forscher 1999 erhielt. Bei der Forschung auf dem Gebiet der selektiven Katalyse sind auch deutsche Institutionen mit an der Spitze.

Als Beispiele nennt Karl Heinz Dötz, Professor für Organische Chemie in Bonn, das Max-Plack-Institut für Kohleforschung in Mülheim sowie die RWTH Aachen und das Institut für Katalyseforschung in Rostock. Bei Dötz selbst arbeitet ein "Postdoc" aus Nayoris Arbeitsgruppe an der Habilitation.

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