Gesundheit: Rasche Reaktion

Die Plastikscheibe über dem Luftabzug ist mit Formeln übersät. Mit schwarzem Filzstift aufgemalte Benzolringe, Wasserstoff- oder Stickstoff-Atome bilden einen lebhaften Kontrast zur orangefarbenen Substanz, die am Reaktionskolben klebt. „Damit sind wir noch nicht ganz zufrieden“, sagt Ulrich Nagel, Professor für Anorganische Chemie an der Universität Tübingen. Sein Ziel ist es, einen Katalysator herzustellen, der für Hydrierungen, also die Übertragung von Wasserstoff, geeignet ist.

Ein Katalysator beschleunigt Reaktionen oder bringt sie überhaupt erst in Gang. Ein ideales Hilfsmittel für die Hydrierung, denn Wasserstoffgas hat wenig Neigung zu reagieren. Als Katalysatoren eignen sich Metallkomplexe, die das Wasserstoffmolekül in Atome spalten und diese an geeignete Stellen übertragen.

Unerwünschtes Spiegelbild

Im Tübinger Labor läuft mittlerweile schon der nächste Versuch. Auf einer elektrischen Rührplatte wird das Reaktionsgefäß auf minus 70 Grad gekühlt. Was wird jetzt herauskommen? Die Chemiker möchten der Reaktion eine Richtung geben, bei der möglichst viel vom gewünschten Produkt entsteht. Gleichzeitig sollen wenig unerwünschte Substanzen entstehen, die später mühsam abgetrennt werden müssten.

Bei einer vorgelagerten Reaktion hatte die Katalyse geholfen. Es handelte sich um eine „prochirale“ Vorstufe, erklärt Nagel. „Prochiral“ bezeichnet einen Zustand, der in einem weiteren Schritt zur „Chiralität“ führt. Man spricht auch von „Händigkeit“, weil rechte und linke Hand „chiral“ sind, also übereinander gelegt nicht zur Deckung gebracht werden können. Sie sind Spiegelbilder.

Bei aller Ähnlichkeit können Bild und Spiegelbild sehr unterschiedliche Eigenschaften haben. Dies zeigt sich beim Versuch, die linke Hand in einen rechten Handschuh zu stecken. Bei pharmazeutischen Wirkstoffen kann die eine Variante nützlich, das Spiegelbild aber schädlich sein. Die Chemiker sind also darauf aus, die nützliche Variante in reiner Form erhalten und kein Gemisch, das erst mühsam getrennt werden muss.

Rechtsdrehender Joghurt

Es gibt Katalysatoren, die das leisten, denn sie sind auf eine bestimmte Form spezialisiert. Enzyme tun das beispielsweise ständig in unserem Körper. Bei Aminosäuren oder Zuckermolekülen reagieren die Enzyme meist nur mit einer der beiden Formen. Dies machen sich Lebensmittelhersteller zu Nutze, indem sie beispielsweise Joghurts anbieten, die einen Überschuss an rechtsdrehender Milchsäure besitzen. Diese Variante soll die Darmflora positiv beeinflussen.

Für Prozesse, die im Labor ablaufen sollen, stehen meist keine natürlichen Katalysatoren zur Verfügung. Hier müssen die Chemiker selbst den richtigen Dreh finden. Wie wichtig der Bereich der Katalyse ist, zeigt die Tatsache, dass fast alle chemischen Erzeugnisse im Laufe ihrer Entstehung irgendwann einmal mit einem solchen Reaktionslenker in Berührung gekommen sind.

Denn der überwiegende Teil der industriell erzeugten, chemischen Grund- und Zwischenprodukte wird katalytisch hergestellt. In Raffinerien erzeugte petrochemische Rohstoffe sowie die daraus gewonnenen Motorkraftstoffe gehören dazu. Auch die Umwelt profitiert von Katalysatoren. Nicht nur Autos, auch Kraftwerke und Müllverbrennungsanlagen werden katalytisch von einem Großteil ihrer schädlichen Emissionen befreit.

Bei der Suche nach geeigneten Katalysatoren sind Chemiker auf ihre Spürnase angewiesen. „Es gibt keine Computermodelle, mit denen man den richtigen Katalysator für eine bestimmte Reaktion ausrechnen kann“, sagt Nagel. Immerhin können Computer anzeigen, in welche Richtung die Suche gehen soll. Nagel spricht von „maßgeschneiderten Katalysatoren, die wie der Schlüssel ins Schloss passen“. Bei der Hydrierung geht es nicht nur darum, den Wasserstoff an die richtige Stelle zu lenken. Die Atome müssen zudem von der optimalen Seite her andocken.

„Deshalb analysieren wir die Umgebung der Stelle, die hydriert werden soll", erklärt der Chemiker. Wo sind sperrige Gruppen, wo sind bereits Wasserstoffbrücken gebildetworden? Die Kunst ist es, den Katalysator so zu bauen, dass er sich nur von der richtigen Seite nähern kann. Auf der anderen Seite sollte der Weg versperrt sein. Dirigiert wird das Molekül durch große organische Moleküle, die an Metalle wie Rhodium oder Ruthenium gebunden sind. Diese „Liganden“ stellen zudem – so Nagel – die richtige elektronische Umgebung her, um den Wasserstoff übertragen und anschließend den Katalysatorkomplex wieder auflösen zu können.

Derartige Hydrierungen spielen nicht nur bei der technischen Mikrobiologie eine wichtige Rolle. Auch im Körper laufen sie ständig ab, von Enzymen katalysiert. Zudem sind sie wichtig bei technischen Prozessen wie dem Härten von Fetten und Ölen oder der Kohleverflüssigung. Nach einem ähnlichen Mechanismus verläuft die „Hydrosilylierung“, für die in Tübingen in Kooperation mit der Industrie Katalysatoren maßgeschneidert werden. „Der Katalysator trennt das Molekül und überträgt Silizium und Wasserstoff“, sagt Nagel. Es geht um das Aushärten von Silikonmassen – ähnlich wie beim Zwei-Komponenten-Kleber. Dabei handelt es sich um zwei polymere Verbindungen, von denen die eine Silizium-Wasserstoff-Bindungen und die andere Doppelbindungen aufweist.

Um die pastösen oder flüssigen Silikonmassen verarbeiten zu können, muss die katalytische Reaktion, die zum Aushärten führt, erst eine gewisse Zeit warten. Deshalb wird der Katalysator zunächst mit einer anderen Reaktion beschäftigt. Erst wenn diese Arbeit getan ist, darf die eigentliche Härtung in Gang kommen.

Wie der Trick genau aussieht, will Nagel nicht verraten. Das gehört zu den Regeln der industriellen Kooperation. Und die Drittmittel sind für die Forschung angesichts der staatlichen Sparmaßnahmen besonders wichtig. Um die Aussichten seiner derzeit vier Doktoranden macht sich der Hochschullehrer keine Sorgen. Experten für Katalyse sind gefragt, schließlich steht dieser Bereich im Zentrum der Chemie.

Paul Janositz